る者は当然、一人残らず頭山満の率ゆる玄洋社の団中に編入されなければならなかった。だから彼も必然的に頭山満と交《まじわり》を結んで、濛々たる関羽髯《かんうひげ》を表道具として、玄洋社の事業に参劃し、炭坑の争奪戦に兵站《へいたん》の苦労を引受けたり、有名な品川弥二郎の選挙大干渉に反抗して壮士を指揮したりした。それが彼の二十歳から二十四五歳前後の事であったろうか。
しかし彼は他の玄洋社の諸豪傑連と聊《いささ》か選《せん》を異にしていた。その頃の玄洋社の梁山泊《りょうざんぱく》連は皆、頭山満を首領とし偶像として崇拝していた。頭山満が左の肩を揚げて歩けば、玄洋社の小使まで左の肩を怒らして町を行く。頭山満が兵児帯《へこおび》を掴めば皆同じ処を掴む……といった調子であったが、杉山茂丸だけはソンナ真似を決してしなかった。否、むしろ玄洋社のこうした気風に対して異端的な考えをさえ抱いていたらしい事が、玄洋社を飛出してから以後の彼の活躍ぶりによって窺《うかが》われる。
彼は玄洋社の旧式な、親分|乾分《こぶん》式の活躍、又は郷党的な勢力を以て、為政者、議会等を圧迫脅威しつつ、政界の動向を指導して行く遣口
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