どの、道を開いた頃とは、非常に上辺《ウハベ》を改めた。だが、中心たる女房時代以来の文芸顧問の意義は何処までも続いた。而も大変改のあつた様に見てくれ［＃「見てくれ」に傍点］を作る根本原因となつた。消息文・贈答歌の代作・代筆は固より、物語を読み聞かせたり、創作の手引きをする事は以前の通りである。物語の扱ひ方は、古書講義と言ふ形をとつた。創作の手引きは、連歌誹諧指南を表芸とする連歌師なる渡世を発生した。文学の職業化した、日本での最初の形である。
代作・代筆は、艶書の場合が多い。吉田兼好の、あはれ知らぬ荒夷《あらえびす》の為に書いたと言ふ艶書一件は、自作ならぬ歌が入つて居た処で、うそ話と言つて了へない隠者らしい為事なのだ。兼好が代表となつて、室町頃の隠者生活を語つてゐるのである。頓阿も兼好も、法体してゐるからと言つて、女房伝来の為事をしないはずはない。此等の人は、歌も作り、連歌も教へたのだ。並《ナラビ》个岡の隠者のした旅も、西行の行脚とは違ふ。宗祇・宗長等の作と伝へる沢山の「廻国記」も、西上人の姿を学びながら、檀那場なる武家・土豪の邸々を訪問する一種新様の「田舎わたらひ」の副産物であつたのだ。
南北朝になつては、二十巻の連歌集は、選者摂政関白名義で奏覧まで経て、勅撰集に準ぜられる様になつた。かうした連歌の文学的位置の向上と共に、連歌も誹諧も、又連歌師自身の境遇も、よく改つて行くのは、其はずであつた。隠者の様式・条件の具らぬ隠者も、段々出て来た。髪の禿《かむろ》に切つたものも現れた。聯想が変化自在に、語彙の豊富で、拘泥を救うて一挙に局面を転換させる機智の続発すると言つた素質さへあれば、町人・職人も、一飛びに公家・大名の側に出られる様になる。原則である隠者の生活の禁慾主義も、同朋の仲間に入れられたものは、或点まで実行して居たが、外に住む自由な連歌師には、妻も迎へ、髪も短く蓄へた輩もあつた。此が、室町末から安土・大阪時代を経て、江戸の元禄頃まで続いた、連歌師渡世の外輪である。
江戸の初めの戦場落伍の遊民たちの大阪末の成功夢想時代から持ち越した、自恣な豪放を衒《てら》ふ態度は、社会一般に、長い影響を及した。うき世の道徳や、世間の制裁などを無視する様な態度を、心ゆかしにしてゐた。どだい、隠者階級の人生観は、伝統的に異風なものに出来てゐる上に、かてゝ加へて、此｜気質《カタギ》が行き亘つ
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