どの、道を開いた頃とは、非常に上辺《ウハベ》を改めた。だが、中心たる女房時代以来の文芸顧問の意義は何処までも続いた。而も大変改のあつた様に見てくれ［＃「見てくれ」に傍点］を作る根本原因となつた。消息文・贈答歌の代作・代筆は固より、物語を読み聞かせたり、創作の手引きをする事は以前の通りである。物語の扱ひ方は、古書講義と言ふ形をとつた。創作の手引きは、連歌誹諧指南を表芸とする連歌師なる渡世を発生した。文学の職業化した、日本での最初の形である。
代作・代筆は、艶書の場合が多い。吉田兼好の、あはれ知らぬ荒夷《あらえびす》の為に書いたと言ふ艶書一件は、自作ならぬ歌が入つて居た処で、うそ話と言つて了へない隠者らしい為事なのだ。兼好が代表となつて、室町頃の隠者生活を語つてゐるのである。頓阿も兼好も、法体してゐるからと言つて、女房伝来の為事をしないはずはない。此等の人は、歌も作り、連歌も教へたのだ。並《ナラビ》个岡の隠者のした旅も、西行の行脚とは違ふ。宗祇・宗長等の作と伝へる沢山の「廻国記」も、西上人の姿を学びながら、檀那場なる武家・土豪の邸々を訪問する一種新様の「田舎わたらひ」の副産物であつたのだ。
南北朝になつては、二十巻の連歌集は、選者摂政関白名義で奏覧まで経て、勅撰集に準ぜられる様になつた。かうした連歌の文学的位置の向上と共に、連歌も誹諧も、又連歌師自身の境遇も、よく改つて行くのは、其はずであつた。隠者の様式・条件の具らぬ隠者も、段々出て来た。髪の禿《かむろ》に切つたものも現れた。聯想が変化自在に、語彙の豊富で、拘泥を救うて一挙に局面を転換させる機智の続発すると言つた素質さへあれば、町人・職人も、一飛びに公家・大名の側に出られる様になる。原則である隠者の生活の禁慾主義も、同朋の仲間に入れられたものは、或点まで実行して居たが、外に住む自由な連歌師には、妻も迎へ、髪も短く蓄へた輩もあつた。此が、室町末から安土・大阪時代を経て、江戸の元禄頃まで続いた、連歌師渡世の外輪である。
江戸の初めの戦場落伍の遊民たちの大阪末の成功夢想時代から持ち越した、自恣な豪放を衒《てら》ふ態度は、社会一般に、長い影響を及した。うき世の道徳や、世間の制裁などを無視する様な態度を、心ゆかしにしてゐた。どだい、隠者階級の人生観は、伝統的に異風なものに出来てゐる上に、かてゝ加へて、此｜気質《カタギ》が行き亘つてゐた。
歌や、ふみや、物語で、ものゝあはれ［＃「ものゝあはれ」に傍線］を教へるばかりには止らなかつた。色里へ連れ出して「恋の諸わけ」を伝授するまでになつた。武家の若殿原には、此輩の導引で頻りに遊蕩に耽溺する者が出て来た。「近代艶隠者」などを書いた西鶴にも、やはりかうした俤は見られる。幇間の初めをした色道伝授に韜晦生活の仄かな満悦を感じた人々の気分は、彼自身の中にも、活きて居たであらう。時勢が時勢なり、職業が職業の誹諧師だから「艶隠者」は、其実感を以て書いたものである。「一代男」其他で、諸国の女や、色町の知識を陳《の》べてゐるのは、季題や、故事の解説を述べ立てるのと、同じ態度なのである。優越感を苦笑に籠めて、性欲生活に向けて、自由な批評と、自分に即した解釈とを試みてゐる。
其角も誹諧師であるが、同時に幇間と違ひのない日夜を送つてゐた。彼の作と伝へる唄を見ると、如何にも寛やかな、後世の職業幇間の心には到底捜りあてられさうもない濶達と、気品とが、軽いおどけ［＃「おどけ」に傍線］や、感傷の中に漲つて居る。女歌舞妓の和尚・太夫などの、隔離地とも言ふべき吉原町を向上させ、大名道具と謂はれるまでの教養を得させたのは、これ等遊民（隠者階級）の趣味から出たのであつた。
一蝶・民部・半兵衛などの徒に、理くつの立たぬ罪名で、厳罰を下される様になつたのには、訣《わけ》がある。隠者階級の職業を、歴史的・慣習的に認めてゐたので、此方面をあまり問題にする事は、ぐあひが悪かつたらしい。こんな変改を重ねて行つた其種子は、俊成・長明・西行・俊恵あたりに既にあつたのである。歌道師範家は堂上の隠者から、地下の隠者からは連歌師が岐れて、堂上に接触するやうになつて、隠者・寺子屋主の房主以外に、一つの知識階級を立てたのであつた。中間の、一番法師らしい西行式の生活は、だから隠者一類の理想でもあり、凡人生活との境目になつて居た。
隠者がつた「月清集」を見ても、表面には、平安中期からの内典読みを誇つたなごり［＃「なごり」に傍点］や、法楽歌や、讃歌や、僧俗贈答、或はずつと隠者を発揮した漁樵問答などゝ随分あるが、全体の主題は、新古今集風をゆるめた、稍《やや》安らかな気分なので、謂はゞ千載集に近い印象を受ける。文学上、後鳥羽院と互ひに知己の感の一等深かつたらしい良経すら、家集と新古今では、此位違ふ。上辺《ウハベ》は、難渋
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