た、『現実』に「綱渡りの現実」を、『文芸』に「移民通信」を、『一九三四年詩集』に「プラムバゴ中隊」を発表するなど、精力的に活動する。また、この頃「池袋モンパルナス」の住人の一人である洋画家寺田政明との交友が始まり、デッサンの手ほどきを受ける。(「池袋モンパルナス」については宇佐美承による同題のノンフィクションに詳しい。)
一九三五(昭和十)年 五月に『小熊秀雄詩集』を耕進社から、六月には長編叙事詩集『飛ぶ橇』を前奏社から刊行。自ら「しゃべり捲くれ」と吠える詩人は「生涯中に身の丈ほどの詩集」を積み重ねるという目標に従って精力的な創作を続け、「ヴォルガ河のために」(『詩精神』五月号)「私と風との道づれの歌」(『詩精神』七月号)などの諸作を次々に発表する。一一月、詩人と漫画家による諷刺誌『太鼓』の同人となる。
一九三六(昭和十一)年 「しゃべり捲くれ」をきっかけに新定型詩を標榜する北川冬彦らと対立。奔放な詩風が詩壇に影響をもつようになる。この年、「パドマ」(『詩人』二月号)「シャリアピン」(『詩人』三月号)「馬車の出発の歌」(『詩人』八月号)などを発表。また、「文壇諷刺詩」を読売新聞に連載する。この他、「日比谷附近」や短編小説を『中央公論』に発表するなど旺盛な活動が続いたが、十月、創作の拠点の一つであった『詩人』が廃刊となる。
一九三七(昭和十二)年 七月の日華事変勃発と相前後して左翼系の文学誌が壊滅状態となり、発表の場が急速に狭まる。帝大新聞、三田新聞、都新聞などに文芸時評、文化時評を発表。この年、池袋の喫茶店でデッサンの個展を開く。
一九三八(昭和十三)年 この頃から喀血が始まり、咳と痰に悩まされるようになる。雑誌『詩と美術』に詩とともに展覧会評を書くようになり、美術批評の分野にも進出。
一九三九(昭和十四)年 雑誌『塊』に参加し、長編詩「託児所をつくれ」(五月号)、「諷刺大学生」(八月号)などを同誌に発表。この頃、湯浅芳子と共同でプーシキンの詩の翻訳を完成させているが、原稿は散逸。
一九四〇(昭和十五)年 活動の中心を雑誌『現代文学』に移し、「偶成詩集」(一月号)「逍遥詩集」(三月号)「流民詩集」(四月号)「通信詩集」(六月号)など多数の作品を発表。しかし、健康状態は急速に悪化し、一一月二〇日朝五時、東京都豊島区千早町一の三〇番地のアパート東荘の自室で死去。享年三九
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